Kim Crawley, ikinci katman teknik destek konusunda yıllarını geçirmiştir ve bu yılların çoğunda ikincil bir Amerikan İSS'si olan Windstream'in temsilciliğini yapmıştır. Kötü amaçlı yazılımlarla ilgili biletler ilgisini çekmiştir ve binlerce istemci bilgisayarda kötü amaçlı yazılım sorunlarını çözerken bilgisini arttırmıştır. Merakı, kötü amaçlı yazılımları hobi olarak araştırmasına neden olmuştur; bu da bilgi güvenliği ile ilgili her şeye büyüyen bir ilgi duymasını sağlamıştır. 2011 yılına kadar, InfoSec Institute’un Bilgi Sistemleri Güvenlik Uzmanı Sertifikası (CISSP) ve CEH sertifikasyon sınavı hazırlık programları için arka planda çalışma materyalleri yazmıştır. O zamandan beri de CIO, CSO, Computerworld, SC Magazine ve 2600 Magazine'e çeşitli bilgi güvenliği konularında yazılar yazmıştır.